由于任务设定的特殊性，空降部队经常需要深入敌后孤军作战。但受二战期间技术条件的限制，伞兵大多只能随身携带轻武器（注：甚至人枪分离），以确保灵活机动。另外，空降战最强调隐蔽性，如果被敌人提前发现企图，奇袭效果就会大打折扣。所以，空降战必须力争在较小范围和最短时间内形成局部优势，才可能取得胜利。图为二战期间，美军82空降师伞兵着陆。
1941年5月德军发起克里特岛空降作战时，防守该岛的是由4万希腊和英联邦官兵组成的联军。后者兵力看似不少，但这些部队多数刚从伯罗奔尼撒半岛刚撤下来，建制不一，指挥混乱，士气低落，重武器、通信工具和运输工具均严重匮乏。更要命的是，联军各级指挥官普遍存在失败情绪，如果德军伞兵能发起突然袭击，这些已成惊弓之鸟的部队很可能会不战自溃，自然也就无法给德军造成很大伤亡。图为克里特岛之战中，被德国伞兵抓获的盟军俘虏。
然而，通过破译截获的无线电情报，联军已提前获知敌人即将来袭，而德军方面不仅一再推迟进攻行动，还错误地以为岛上只有约5000名守军。而联军却抓住战前1个月的宝贵时间，利用地形、地物加固防御工事和支撑点，调整了兵力部署，特别是在德军可能空降的地域埋伏下狙击手，并设置了若干假阵地以欺骗敌侦察机和轰炸机。结果，就是这样一帮“残兵败将”，却在作战中给德军造成巨大损失——空降兵伤亡1.4万人，损失飞机220架，其中运输机179架，连希特勒都惊呼“克里特岛已成为德国伞兵的坟墓”。图为德军伞兵凭吊在克里特岛之战中阵亡的战友。
不过，虽然折翼克里特岛，但德国伞兵凭借过硬的战术素养，仍取得了不俗战绩。众所周知，空降作战时，跳伞高度越低，散布面越小，越能较好地隐蔽企图。同时，留空时间短，也可减少地面火器对伞兵的杀伤，易保证部队着陆后迅速集结和投入战斗。基于这一理念，德国空降兵夺取希腊的科林斯大桥和克里特岛时，曾冒险在120米高度超低空跳伞，从离开飞机到落地仅20多秒。图为描绘德军伞兵在克里特岛空降作战的画作。
根据二战经验来看，伞降高度在500米以下才能比较有效地达成战术突然性。盟军在诺曼底和阿纳姆进行的空降高度均为150米。而1942年初维亚济马战役期间，苏军发起的空降行动因在夜间进行，为避免飞机被地面火力杀伤，指挥员临时决定跳伞高度由600米改为1200米，导致苏军空降人员和物资大面积散布，范围从10×14公里增至30×90公里，7000多名伞兵最后收拢起来还不到800人。此外，苏军把点燃篝火作为空降与空投补给的陆空识别信号，而当时夜间寒冷，苏军游击队和德军都靠篝火取暖，苏军运输机难辨真伪，空投的1500多件作战物资大都落入敌手。图为二战时的苏军伞兵，他们有一个绰号“红色蒲公英”。
空降战是典型的联合作战，需要各军兵种的密切协同和支援。稍有不慎，就会造成很大损失。还以维亚济马空降战为例，苏军一开始就犯了“各自为政”的大忌——准备工作由空降兵司令部负责，空运由空军司令部负责，地面作战则由方面军司令部指挥，这3个指挥机构不仅分别位于相距千里的3个地方，而且制定计划时互不通报，最终倒霉的是那些落入敌后却孤立无援的苏军伞兵。图为军事模型包装上描绘二战苏联伞兵作战景象的画作。
盟军1943年7月实施的西西里岛空降战更是乌龙百出，70%的人员和装备损失居然都是友军造成的。由于联合战役指挥机关没有及时将美军空降行动告知其他军种，美军空降编队在飞过己方舰队上空时遭到猛烈射击，23架运输机被击毁、37架被击伤、76架被迫散开，并慌乱投下伞兵。当惊魂未定美军伞兵着陆后，又遭到己方登陆部队猛烈射击，2000人的队伍最终到达目的地的只有400余人，且散布范围非常大，最远的距目标竟达80多公里。而英军空降部队也由于同样原因，被己方舰队干掉11架运输机，被打乱的运输机编队在距离空降地域很远时便匆匆解缆，造成69架滑翔机在大风作用下一头栽到海里，损失600余人。图为第82空降师乘坐C-47前往西西里，此时的他们表情显得很轻松，丝毫不知噩运即将降临。
那么，是否战前准备充分、空投过程顺利，空降战便能胜券在握呢？未必。前面提到，二战时期的伞兵自身所携武器弹药有限，一旦保障不力，就可能功亏一篑。这里所讲的保障不仅指后勤补给，还包括强有力的空中掩护与地面支援。图为盟军伞兵向滑翔机内装运火炮。
1944年9月发起阿纳姆空降战（注：“市场-花园”行动的一部分）时，盟军出动近3.6万名伞兵，空降距离大约480公里，乍看起来不是很远，使用美制C-47运输机从英国起飞往返完成一次物资空投只需4个小时左右。但问题在于，3.5万伞兵每天耗费至少1400吨军用物资，需要500多架C-47（注：载重2.7吨）运送。而实际上，由于天气恶劣、地空联络不畅，加之敌人猛烈反扑，盟军空降部队根本无法获得足够物资。特别是位于最前线的英军空降1师，苦战8昼夜却只得到所需补给品的15%。最终，该部伤亡6800人、被俘6000人，几乎全军覆没。图为描绘英军伞兵在阿纳姆大桥附近苦战的画
